Le informazioni sull’origine dell’icona sono estremamente scarse. La tradizione la collega ai santi principi Vasily e Konstantin, figli di Vsievolod, che la portarono a Yaroslavl nel XIII secolo. I Santi Principi divennero famosi per la loro cura di restaurare le chiese saccheggiate dalle orde di Batu Khan. Le reliquie dei SS. Principi fratelli furono ritrovate nel 1501 dallo Zar  Ivan III° e collocate tra i pilastri della nuova cattedrale di pietra dell’Assunzione sotto le icone di famiglia, tra cui l’icona Yaroslavskaja. Successivamente, in onore dell’icona, fu consacrata la chiesa inferiore della Chiesa di Elia Profeta.

L’icona di Yaroslavl appartiene alla tipologia della Madonna  della tenerezza. Il Divino Bambino è raffigurato sul lato destro della Madre di Dio, che inclina il capo verso di lui in modo che i loro volti si tocchino. Il bambino Gesù tiene con la mano il mento della Vergine Maria, i piedi delle sue gambe sono spostate.

Il tipo tradizionale della “tenerezza” è arricchito da un bel motivo: Cristo tocca il mento di Maria con la mano destra e con la sinistra il lato del suo mantello. Così, la cordialità nel rapporto tra madre e figlio è ancor più enfatizzata.

L’icona è nota da numerose copie. La prima è una copia della prima metà del XV secolo dalla collezione della Galleria Tretyakov di Mosca. La seconda copia risale alla seconda metà del XV secolo, sempre nella collezione della Galleria Tretyakov,e si distingue per l’eccezionale qualità artistica. Un’altra copia  del 1500 fu donata dalla vedova dell’ultimo principe di Yaroslavl alla  Lavra di S.Sergio e della SS.Trinità.